Формирование 27-й тяжелой бомбардировочной бригады началось весной 1938 года на базе эскадрилий 23-й тбабр 1-го тбак АОН-1 в Монино. (В 1936-38 годах многие летчики 23-й тбабр участвовали в боевых действиях в Испании). На базе пяти эскадрилий 23-й тбабр сформирован 21-й сбап, из сверхштатных эскадрилий и личного состава - 53-й сбап. Летом 1938 года 21-й сбап перевооружается на ДБ-3 и переименовывается в 21-й дбап, зимой 1938/39 через этот же процесс проходит 53-й сбап. Бригада переименовывается в 27-ю дальнюю бомбардировочную авиабригаду(27-я дбабр). Летом 1938 года в каждом полку бригады формируется по одной истребительной эскадрилье, одна из которых осенью убывает в Китай, а вторая - в ОКДВА. Летом 1939 года 4-я АЭ 21-го дбап откомандирована в Китай. Осенью 1939 года 2-я АЭ 53-го дбап и 1-я АЭ 21-го дбап переброшены в Ленинградский ВО в Ваенгу, где вошли в состав Мурманской авиабригады. Тогда же Управление бригады и штабы полков переброшены в Белорусский ВО для участия в Польской кампании Красной Армии. Эскадрильи оставались в Монино в готовности приступить к боевым действиям. Боевых вылетов не совершали.
14.11.1939 г. бригада в полном составе переброшена в Пушкин и Едрово для участия в боевых действиях против Финляндии (106 ДБ-3). С 25 декабря вся бригада находится в Пушкине. В начале января 53-й дбап выбыл из состава бригады в связи с переводом в Эстонию. 25 января 1940 года в связи с расформированием АОН-1 в состав бригады переданы 6-й и 42-й дбап, базировавшиеся в Кречевицах (91 ДБ-3 + 45 ДБ-3 21-го дбап). Управление бригады переброшено в Новгород. За время боевых действий бригада произвела 2135 самолетовылетов (налет 8 564 час), сбросив на противника 1 672 719 кг бомб. В ходе боевых действий потеряно 28 экипажей, заявлено об уничтожении 36 истребителей противника. В среднем на один экипаж приходится 12-13 боевых вылетов и 51 час налета. Средняя нагрузка на самолет - 794 кг.27.03.1940 г. 27-я дбабр расформирована. Управление бригады переброшено в Мурманск для управления частями бывших ВВС 14-й Армии. В составе бригады - 5-й осбап, 145-й и 147-й иап. В мае 1940 года Управление 27-й дбабр переименовано в Управление 27-й авиабригады. В состав вошли 137-й бап, 145-й и 147-й иап и 50-й бап, временно оставленный в распоряжении командующего ВВС Ленинградского ВО (ЛВО) с дислокацией в Сиверской. 01.07.1940 г. переведена на новый штат. Состав: 137-й бап - 34 СБ; 145-й иап - 33 И-15, 18 И-16; 147-й иап - 19 И-15, 18 И-16 и 32 И-153; 50-й сбап - данных нет. С 15.08.1940 г. Управление 27-й авиабригады переформировано в Управление 1-й сад (командир - полковник Судец) в составе 137-й бап, 145-й и 147-й иап и 10-й бап, оставленный в подчинении командующего ВВС ЛВО. Перебазирование в состав дивизии намечено на конец 1941 года.